Singles and Twins is in 1987 opgericht als onderhoudsbedrijf. Eind jaren '80 werd het eerste eigen vliegtuig gekocht, de PH-VRW, om naast onderhoud ook inkomsten te halen uit verhuur. Al snel werden er meer toestellen gekocht om de groeiende vraag naar verhuur aan te kunnen. En zo kwam in 1999 de vliegschool Singles and Twins tot stand, met zeer scherpe tarieven voor verhuur en vlieglessen. In 2001 voegde het bedrijf hun eerste tweemotorige toestel, de PH-HLM, aan de vloot toe, waarmee de mogelijkheid ontstond om ook multi engine opleidingen te geven. Inmiddels is het bedrijf uitgegroeid tot een gecertificeerde ATO-vliegschool met 18 toestellen in eigen beheer en een eigen Part-145 onderhoudsbedrijf.